Als der Berg Monte Amiata noch nicht zu Siena gehörte, wurde unsere heutige Montagnola „Berg“ genannt. Es gibt in unserer Provinz zwei Ortschaften mit gleichem Namen, um sie voneinander zu unterscheiden, wurde die eine Ortschaft Radi di montagna (Radi auf dem Berg) und die andere bei Monteroni, Radi di Creta genannt. Von der alten Burg, in herrlicher Lage mit Aussicht, sind heute ein Steinturm mit Bogenfenstern, einige Häuser und eine romanische Kirche erhalten geblieben. Die Kirche, der Heiligen S. Maria geweiht und bereits 1276 erwähnt, bietet rechts einen Turm, der sich segelförmig über dem Dach erhebt. In Radi wurden vor kurzem, in einem nahe gelegenen Bauernhof, ein Speer und ein Schwert langobardischen Ursprungs gefunden, vermutlich hat eine Gruppe dieses Volkes die Ansiedlung gegründet. Laut einer Urkunde von Papst Clemente III, gehörte Radi zur Diözese von Volterra und im Jahre 1189 zu einem Drittel dem Bischof von Siena. Im dreizehnten Jahrhundert, als das Schloss zu Siena gehörte, wurde es zu einer kleinen Gemeinde, am Ende des Jahrhunderts Eigentum der mächtigen Familie Aldobrandeschi aus Santa Fiora und anschließend von Siena zurückerobert. 1312 wurde es von Ranieri del Porrina erobert und besetzt. Dieser versuchte einen kleinen Herrschaftsstaat im Gebiet rund um Casole d'Elsa zu gründen. Erst nach dem Tod des Kaisers, am 24. August 1313, gelang es Siena, Casole und Radi zurückzugewinnen. Ranieri floh nach Pisa, für einige Jahre ins Exil.