Le château de Poggiarello est situé le long de la route reliant Caldana à San Giusto a Balli. L'endroit est mentionné à la fin du XIII siècle dans les articles du Statut des routes (dei Viari) de Sienne, mais nous ne savons rien sur l'histoire du château. Le complexe dispose d'une tour crénelée avec base en escarpe et d’un autre bâtiment plus bas avec plusieurs archers. Il y a deux sections de murs crénelés avec une tour de garde dans le coin, qui délimites une petite cour. Dans le jardin il y a une chapelle dédiée à saint Augustin et construit en 1558 à l'initiative d’Auguste Sigismond Chigi, peut-être conçue par Baldassare Peruzzi.