Stigliano è costituito da tre nuclei detti Poggiarello, il Palazzo e il Poggio. Nel XII secolo il villaggio era dominato dai conti Ardengheschi e i diritti sulla sua chiesa, intitolata ai SS. Fabiano e Sebastiano, erano divisi tra l’abbazia di S. Lorenzo al Lanzo e l’abbazia di Torri. Agli inizi del XIII secolo, con la sconfitta degli Ardengheschi, il villaggio entrò a far parte del contado senese e divenne sede di un piccolo comune. Nel 1313 fu saccheggiato dall’esercito dell’imperatore Enrico VII e nel 1333 subì le devastazioni delle truppe pisane penetrate nel territorio senese. Nel borgo restano numerose case medievali, tra le quali una trecentesca con portico e loggiato in mattoni e un’altra che porta su un lato due belle bifore gotiche. Una torre con base a scarpa e ampie finestre ad arco si trova nel nucleo detto il Palazzo; e un’altra torre in pietra, con resti di piombatoi, caratterizza il nucleo del Poggio. Il Poggiarello conserva infine il gruppo più consistente di costruzioni medievali: tra queste spiccano una torre merlata con base a scarpa, con una porticina fiancheggiata da arciere e sormontata da un piombatoio, e due case trecentesche, una con portico e loggiato in mattoni e un’altra provvista di due bifore gotiche.