Stigliano est composé de trois ensembles; Poggiarello, Poggio et Palazzo. Au XII siècle, Stigliano était un pays riche, propriété des Ardengheschi et les droits sur son église dédiée aux saints Fabiano et Sebastiano, étaient répartis entre l'abbaye de San Lorenzo al Lanzo et l'Abbaye de Torri. Au début du XIII siècle, avec la défaite de la famille Ardengheschi, le village est devenu une partie de la campagne siennoise et siège d'un petit village. En 1313 il a été dévasté par l'armée de l'empereur Henri VII et en 1333 a subi les ravages des troupes venants de Pisa. Dans le village les maisons médiévales sont nombreuses… une maison avec un portique du XIV siècle et porche de briques, une autre avec deux belles fenêtres gothiques. Une tour avec base en escarpe et grandes fenêtres se trouve à Palazzo, une autre à Poggio. Le Poggiarello conserve finalement le plus grand groupe de bâtiments médiévaux: parmi eux se détachent une tour crénelée avec une base en escarpe et deux maisons du XIV siècle, une avec un porche en brique l’autre avec deux fenêtres gothiques.